Reproductor MP3 y auriculares

Hola foreros! me acabo de registrar en esta página para ver si alguien puede ayudarme en una elección de un buen reproductor mp3 profesional para disparar secuencias en directo en formato wav y compatible con osx (hace poco que trabajo con mac). He mirado el ipod classic, pero tengo una duda: pretendo crear una carpeta para seleccionar a mi antojo los temas que deseo disparar, uno a uno y no como lista de reproducción que van seguidas, de modo que se pueda seleccionar una, echarla a andar y en cuanto acabe disparar la que yo vuelva a seleccionar.
Gracias a todos!
Un saludo.